Sự thất vọng đối với Apple càng thể hiện rõ khi ông đến nói chuyện cho câu lạc bộ Trường Kinh doanh Stanford ở nhà một sinh viên, anh này đề nghị ông ký tặng vào chiếc bàn phím Macintosh.Vì thế, ông kết thân với Paul Rand, một chuyên gia thiết kế logo.Tiếc là ông đã không nói điều đó với cô ngay lúc đấy.Chẳng hạn như cuộc họp ở phòng hội nghị tại tầng 4 của Apple vào tháng 4 năm 2001, nơi Jobs quyết định những phần cơ bản của iPod.Dĩ nhiên Jobs ở một phòng lớn, và Brennan ở phòng còn lại.Để ngăn chặt thiệt hại, ông đã quyết định mạnh tay sa thải một loạt nhân viên.Khi làm việc với Jobs, điều đó có thể tốt nhưng cũng có thể xấu.Hertzfeld kể: “Tôi và Burrell chạy ra ngoài và ngay lập tức mua một chiếc đài cassette dạng thùng hai loa trước khi ông ấy có thể thay đổi ý kiến.Ngay sau đó, ông được gọi lên phòng của ban giám hiệu.Phương pháp tập trung vào tế bào này không phải là một viên đạn bạc, nhưng có những lúc nó đã gần như có tác dụng như vậy: nó cho phép các bác sĩ xem xét một lượng lớn các loại thuốc - phổ biến hoặc không phổ biến, đã có sẵn hoặc đang trong quá trình nghiên cứu phát triển - để tìm xem một vài loại có công hiệu nhất.